JFK elnöksége alig több mint 1000 napig tartott. Ezalatt Oleg Cassini volt Jacqueline Kennedy személyi tervezője. Több mint 300 öltözéket készített neki: kabátokat, ruhákat, kosztümöket, estélyi ruhákat, hétköznapi viseletet. Összehangolta Jackie egész gardróbját kalaptól, táskától a cipőig, kesztyűig. Ő alkotta meg a First Lady imázsát, ez lett a