Kiernan Hughes-Masonnek ígéretesen indult a karrierje, hiszen olyan neves klubok, mint az Arsenal és a Tottenham ificsapatában játszott. Később több alacsonyabb ligás angol csapatban is megfordult, legutóbb az Enfield Borough nevű amatőr klubnál edzősködött. Talán nem meglepő ezek után, de a 32 éves exfutballista nem sportolóként került a lapok cím